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环戊烷(C5H10):结构、性质和应用
来源: | 作者:sirloong | 发布时间: 2023-06-13 | 13515 次浏览 | 分享到:

环戊烷是一种环状烃,特别是环烷烃。 反过来,这是一种分子式为C5H10的有机化合物。它可以被认为是正戊烷的闭合、开链版本,其中它的末端通过失去两个氢原子连接在一起。

环戊烷结构

底部图像显示了环戊烷的骨架。 请注意它的骨架在几何上看起来如何,形成一个五边形环。 然而,它的分子结构不是平面的,而是倾向于稳定和减少环内张力的折叠。 环戊烷是一种极易挥发和易燃的液体,但不像正戊烷那样易燃。

由于其溶解能力,环戊烷是化学工业中使用最广泛的溶剂之一。 毫不奇怪,许多具有强烈气味的产品的成分中都含有它,因此它们非常易燃。也用作冰箱用聚氨酯泡沫塑料的发泡剂。

环戊烷的结构式

分子间相互作用

环戊烷结构

第一张图片显示了环戊烷的骨架。上面我们看到它不仅仅是一个简单的五边形:氢原子(白色球体)从它的边缘突出,碳原子形成一个五角环(黑色球体)。

只有CC和CH键,它们的偶极矩可以忽略不计,因此环戊烷分子不能通过偶极-偶极力相互作用。 相反,当圆环试图相互堆叠时,它们被伦敦分散的力量聚集在一起。

这种覆盖层提供了比线性正戊烷分子之间存在的接触面积稍大的接触面积。 因此,环戊烷的沸点高于正戊烷,且蒸气压较低。

在-94ºC下冷冻时,分散力是环戊烷分子晶体形成的原因。 虽然关于其晶体结构的信息不多,但它是多晶型的,具有三相:I、II和III,其中II相是I和III的随机混合物。

对应关系和环向电压

环戊烷结构

上图给人一种错误的印象,即环戊烷是扁平的; 但事实并非如此。 它的所有碳原子都是sp3杂化的,因此它们的轨道不在同一平面上。 此外,似乎这还不够,氢原子靠得非常近,当它们被遮挡时会强烈排斥。

因此,我们谈论的是构造,其中之一是半椅(上图)。 从这个角度来看,很明显环戊烷环具有弯曲,有助于降低环张力,因为碳原子彼此非常靠近。

这种张力是由于CC键的角度小于109.5º,由于它们的sp3杂化,这是四面体环境的理想值。

然而,尽管有这种压力,环戊烷是一种比戊烷更稳定、不易燃的化合物。 这可以通过比较他们的安全钻石来验证,它们的环戊烷可燃性为3,戊烷为4。

环戊烷的性质

无色液体,略带油味。

摩尔质量:70.1克/摩尔

熔点温度:-93.9ºC

沸点:49.2ºC

闪点:-37.2ºC

自燃温度:361℃

蒸发热:25ºC时为28.52kJ/mol

粘度:0.413毫帕·秒

折射率:1.4065

燃气压力:20°C时为45kPa。此压力对应于大约440atm,但低于正戊烷的压力:57.90kPa。

这里结构的作用就体现出来了:环戊烷环允许更有效的分子间相互作用,它比正戊烷的线性分子更能结合和保持其分子在液体中。 因此,后者具有更高的蒸气压。

密度:在 20°C时为0.751g/cm3。另一方面,其蒸气的密度是空气的2.42倍。

溶解度:由于其疏水性,在25ºC时,只有156毫克的环戊烷溶解在一升水中。 但与其他链烷烃、醚类、苯、四氯化碳、丙酮、乙醇等非极性溶剂混溶。

反应性:如果储存得当,环戊烷是稳定的。 它不是反应性物质,因为它的CH和CC键不易断裂,即使这样做会导致环张力引起的能量释放。

在氧气存在下,它会在燃烧反应中燃烧,完全或不完全。 由于环戊烷是一种高度挥发性化合物,因此必须将其储存在不能暴露于任何热源的地方。

同时,在没有氧气的情况下,环戊烷会发生热解反应,分解成更小的不饱和分子。 其中之一是1-戊烯,表明加热使环戊烷环断裂形成烯烃。

另一方面,环戊烷在紫外线照射下可与溴发生反应。 因此,其中一个CH键被C-Br取代,而C-Br又可以被其他基团取代; 从而出现环戊烷衍生物。

环戊烷的应用

工业溶剂:环戊烷的疏水性和非极性特性使其与其他石蜡溶剂一起成为脱脂溶剂。 正因为如此,它经常出现在许多产品中,例如粘合剂、合成树脂、油漆、粘合剂、烟草和汽油。

乙烯源:当环戊烷热解时,它产生的最重要的物质之一是乙烯,它在聚合物世界中有无数用途。

绝缘聚氨酯泡沫:环戊烷最显着的用途之一是用作制造绝缘聚氨酯泡沫的发泡剂; 也就是说,环戊烷蒸气由于其高压而使聚合物材料膨胀,直到形成具有用于冰箱或冰柜的有用特性的泡沫。

一些公司选择在绝缘材料的生产中用氢氟碳化物替代环戊烷,因为它不会导致臭氧消耗,还能减少温室气体排放到环境中。

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